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      多肽合成技术发展介绍

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      多肽合成技术发展介绍

      发布日期:2023-03-14 作者: 点击:

      多肽合成技术发展介绍

      多肽化学已经走过一百多年的光辉历程,1902年,Emil Fischer首先开始关注多肽合成,由于当时多肽合成方面的知识太少,进展也相当缓慢。当时合成采用了苯甲酰,乙酰保护,脱去相当困难,而且容易导致肽链断裂。直到1932年,Max Bergmann等人开始使用苄氧羰基(Z)来保护α-氨基,该保护基可以在催化氢化或氢溴酸的条件下定量脱除,多肽合成才开始有了一定的发展。到了20世纪50年代,随着越来越多的生物活性多肽的发现,大大推动了有机化学合成以及保护基的研究,因此这一阶段的研究成果也非常丰富,人们合成了大量生物活性多肽,包括催产素,胰岛素等。同时,在多肽合成方法以及氨基酸保护基上面也取得了不少成绩,这为后来固相合成方法的出现也提供了实验和理论基础。也是在这个阶段,Fred Sanger发明了氨基酸序列测定方法,并为此获得了1958年的Nobel化学奖。后来他还发明了DNA序列检测方法,并于1980年再次获得的Nobel化学奖,成为目前为止唯 一两获Nobel化学奖的科学家。1963年,Merrifield提出了固相多肽合成方法(SPPS),这个在多肽化学上具有里程碑意义的合成方法,一出来,就由于其合成方便、迅速,现已成为多肽合成的首 选方法,而且也带来有机合成上的一次革命,并成为一支独立的学科—固相有机合成(SPOS)。当然,Merrifield也因此获得了1984年的Nobel化学奖。也正是Merrifield的反复筛选,最 终摒弃了苄氧羰基(Z)在固相上的使用,首先将叔丁氧羰基(Boc)用于保护α-氨基并在固相多肽合成上使用,其可以在酸性条件下定量的脱除,反应也非常迅速,在30min就可以反应完全。由于叔丁氧羰基(Boc)方法中,氨基酸侧链保护集团大多基于苄基(Bzl),因此也称为Boc-Bzl策略。同时,Merrifield在20世纪60年代末发明了第 一台全自动多肽合成仪,并首 次合成生物蛋白酶,核糖核酸酶(124个氨基酸)。随后的多肽化学研究主要集中于固相合成树脂,多肽缩合试剂,氨基酸保护基的研究。1972年,Lou Carpino首先将9-芴甲氧羰基(Fmoc)用于保护α-氨基,其在碱性条件下可以迅速脱除,10min就可以反应完全。由于其反应条件温和,迅速得到广泛使用,到了20世纪80年代取代了叔丁氧羰基(Boc),成为了固相多肽合成中的首 选合成方法。该方法中氨基酸的侧链大多基于叔丁基(tBu),因此也成为Fmoc-tBu策略。同时,在多肽合成树脂,缩合试剂以及氨基酸保护,包括合成环肽的氨基酸正交保护上也取得了丰硕的成果。

      进入21世纪,随着蛋白质组学的研究深入,对多肽合成的要求越来越高。合成肽序越来越长,而且已经不局限于氨基酸的偶联,很多都已集中在多肽标记和修饰方法以及蛋白结构与功能模拟多肽的合成或蛋白合成。这就对多肽合成技术提出了更高的要求。

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